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科举之路既不通，杜甫為实现自己的政治理想，不得不转走权贵之门，投赠干謁等，但都无结果。
他客居长安十年，奔走献赋，鬱鬱不得志，仕途失意，过著贫困的生活，举进士不中第，困长安。
天宝十载正月，玄宗将举行祭祀太清宫、太庙和天地的三大盛典，杜甫於是在天宝九载冬天预献三＜大礼赋＞，得到玄宗的赏识，命待制在集贤院，然而仅得参列选序资格，等候分配，因主试者仍為李林甫所以没有得到官职。
直到十四载，才得授一个河西尉负责剥削人民的职务的小官，但杜甫不愿意任此不作河西尉，凄凉為折腰的官职，朝廷就将之改任右卫率府兵曹参军（低阶官职，负责看守兵甲器杖，管理门禁锁钥）。
杜甫因已年四十四，至长安也十年有餘，為生计而接受了这所学无用之职。十一月，杜甫往奉先省家，甫入门即闻哭泣，原為稚子饿死。就长安十年的感受和沿途见闻，写成著名的《自京赴奉先县咏怀五百字》。
就在这个月，安史之乱爆发。第二年六月，潼关失守，玄宗仓皇逃往成都。七月，太子李亨即位於灵武，是為肃宗。
这时，杜甫已将家搬到鄜州（今陕西富县）羌村避难，他听说了肃宗即位，立即在八月隻身北上，投奔灵武，途中不幸為叛军俘虏，押至长安，同被俘的王维被严加看管，但因官小，未予囚禁。
诗人目睹国家的残破以及叛军的残暴，感时伤事，写下了《春望》、《哀江头》、《哀王孙》等不朽诗篇。
至德二载（757年）四月，郭子仪大军来到长安北方，杜甫冒险从成西金光门逃出长安穿过对峙的两军到凤翔（今陕西凤翔)投奔肃宗，麻鞋见天子，衣袖露两肘。
五月十六日，被肃宗授為左拾遗，故世称杜拾遗。不料杜甫很快因营救房琯，触怒肃宗，詔三司推问，幸赖宰相张镐救免十二月肃宗召回杜甫復任左拾遗。
天宝十七载，五月，贺兰进明陷害房琯杜甫遭株连，从此受到肃宗的疏远。闰八月，敕放郧州省家。乾元元年（758年）六月，被贬华州司功参军，从此永远离开朝廷。
当年年冬，杜甫由华州赴洛阳，二年春，返回华州，正值唐军九节度使鄴城战役使郭子仪六十万大军溃败，朝廷大肆抓丁以补充军力，杜甫就沿途所见所感，写成著名的组诗三吏、三别。
七月，杜甫弃官去秦州（今甘肃天水），开始了支离东北风尘际，漂泊西南天地间的人生苦旅。
在漂泊的旅途中杜甫全家备尝艰辛，一度濒临绝境。十月，缺衣少食的杜甫携家离开秦州，南赴同谷（今甘肃成县），想解决衣食之忧。不料到同谷后，生活状况不仅没有改善，反而完全陷入飢寒交迫的绝境之中。
杜甫在诗歌中用字字血泪记录下这段最為艰苦的岁月，男儿生不成名身已老，三年飢走荒山道。长安卿相多少年，富贵应须致身早。山中儒生旧相识，但话宿昔伤怀抱。呜呼七歌兮悄终曲，仰视皇天白日速
十二月初，杜甫於无奈之下再次逃难，携家离开同谷入蜀，於年底抵达成都，时任成都尹的严武是杜甫的好友，他给予了杜甫许多帮助，杜甫的生活开始安定，武与甫世旧，待遇甚隆。因為这一年之内奔波流离，不断逃难，杜甫称之為奈何迫物累，一岁四行役。
上元元年（760年）春，杜甫一家在亲友们的帮助下，於成都西郊浣花溪畔筑茅屋而居，即為著名的成都杜甫草堂，杜甫送严武入朝至绵州（今四川绵阳）。